Jakub Skrzywanek po raz pierwszy pojawił się w Teatrze Współczesnym podczas cyklu „Goście, goście!", w którym Jakub reżyserował czytanie „Przysposobienie obronne", a chwilę później współpracował z Marysią Dąbrowską przy spektaklu „Kobieta zagrożona...". Widzom znany jest jako reżyser „Kaspara Hausera".
Jakub współpracował także z Teatrem Powszechnym w Warszawie, Teatrem Polskim w Poznaniu, Teatrem Muzycznym Capitol we Wrocławiu, Teatrem Kochanowskiego w Opolu, Teatrem Zagłębia w Sosnowcu, czy Teatrem 21. Jego najgłośniejsze spektakle to „Kordian" (Teatr Polski w Poznaniu) oraz „Mein Kampf" (Teatr Powszechny w Warszawie), przygotowany w ramach obchodów Roku Antyfaszystowskiego, gdzie po raz pierwszy w historii na scenie teatralnej podjęto bezpośrednią polemikę z książka autorstwa Adolfa Hitlera, co odbiło się szerokim echem nie tylko w Polsce, ale też poza granicami. To absolwent Wydziału Reżyserii Dramatu Akademii Sztuk Teatralnych w Krakowie oraz Filologii Polskiej na Uniwersytecie Wrocławskim. W ramach stypendium studiował także na Uniwersytecie Karola w Pradze.